Egy sokoldalú organokatalitikus ionos folyadék szén-dioxid redukció? Kémiai és Vegyipari

31 OTDK, Kémiai és Vegyipari Szekció, Szerves kémia 2 Tagozat.

Egy sokoldalú organokatalitikus ionos folyadék szén-dioxid redukció?

Helyezés: 2

Hallgató: Kelemen Zsolt
Szak: vegyészmérnöki MSc, Képzés típusa: msc, Intézmény: Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem, Kar: Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar

Témavazető: Dr. Hollóczki Oldamur - posztdoktor, \N \N Mulliken Elméleti Kémiai Központ Fizikiai és Elméleti Kémiai Intézet Bonni Egyetem

Kutatócsoportunkban az 1-etil-3-metilimidazólium-acetát (EMIM-Ac) ionos folyadék gőzében a kationról anionra történő protonátmenettel keletkező karbének jelenlétét korábban már igazolták. E kísérleti tapasztalat alapján felmerül a kérdés, hogy vajon a fenti ionos folyadékban jelen lehet-e a karbén akkora koncentrációban, hogy e vegyületekre jellemző katalitikus hatást figyelhessünk meg, egyesítve ezzel a karbének és az ionos folyadékok előnyös tulajdonságait.

A fenti kérdést megválaszolandó két EMIM-Ac ionpárból álló rendszer lehetséges izomereit kvantumkémiai módszerek segítségével vizsgáltam, számításaim alapján a karbén keletkezésének nem kedvez több ionpár jelenléte, köszönhetően a szomszédos ionok ionos szerkezeteket stabilizáló hatásának. Számítások ismeretében a kísérleti munkám során karbének egyik legjellemzőbb organokatalitikus reakcióját, a benzaldehid benzoinná történő kondenzációját vizsgáltam. A reakció jó kitermeléssel végbe ment (67%) inert atmoszférában, azonban érdekes módon a reakciót levegőn, vagy szén-dioxid atmoszférában végrehajtva az ábrán látható, általunk feltételezett mechanizmussal több reakció is végbe megy. Érdekes módon e folyamatban a szén-dioxid az oxidáló szer, aminek a melléktermékét, a szén-monoxidot IR spektroszkópia segítségével sikerült detektálni. Az EMIM-Ac e reakciói tehát nem csak preparatív szempontból érdekesek, de a szén-dioxid hatékony megkötését tehetik lehetővé.